Первый брак Александра Розенбаума длится всего 9 месяцев. Через год после развода он женится во второй раз, на Елене Савшинской, студентке того же медицинского института, и через некоторое время в семье Розенбаумов рождается дочь, Аня.

В 1974 году, сдав на отлично все государственные экзамены, Александр получает диплом врача-терапевта общего профиля. Его специализация – анестезия, реаниматология. Поэтому пошел работать в не престижную скорую помощь, на Первую подстанцию, расположенную на улице Попова, д.16-б, неподалеку от родного института.

Почти пять лет проработал Розенбаум врачом скорой помощи – на переднем крае медицинского сражения за человеческую жизнь. Впоследствии он скажет: "Врач для меня, если он не ремесленник, хотя и в ремесле нет ничего плохого, однако если он врач-доктор, то он прежде всего психолог, то есть, когда вы приходите к больному, вы должны быстро установить с ним психологический контакт и чувствовать его".
И еще: "То, что я вырос в халате, можно сказать, родился в халате – это принесло признание человека: когда слушал от родителей многое об их пациентах, много трагического, и когда мчался к больным, как врач скорой помощи, я и созрел, чтобы творить от имени людей. Поэтому не побоюсь самомнения - я мыслю массой людей: и не потому, что я некий Иисус Христос, а потому, что мое человечество - это всегда огромное количество людей больных, с трудными судьбами, которые я не в силу дарования, а в силу своей нормальной медицинской профессии узнал, впитал, пережил. Без медицины у меня, как певца-стихотворца, ничего бы не вышло".

В то же самое время, уже ощутив тягу к написанию и исполнению своих песен, Александр поступает в вечернее джазовое училище при Дворце культуры имени Кирова. Трижды в неделю, по вечерам, он старался постигнуть основы аранжировки, навыки джазовых композиций, и в результате получает диплом об окончании вечернего джазового училища.

Впоследствии Розенбаум вспоминал, что решение о перемене свершилось с неожиданной стремительностью, в течение трех дней. Это верно лишь отчасти. То, что он называл велением судьбы, назревало в течение нескольких лет, когда он, будучи врачом, выступал с песнями даже в эстрадных коллективах (см. раздел "Рок").

Ему всегда, как он признавался, "хотелось быть лучшим в своем деле". У врача было "было все в порядке, пока песня являлась хобби". А когда она становилась по существу второй профессией, нужно было выбирать". И неизбежно "почувствовал, что сижу на двух стульях, что это не только неудобно, но и нечестно. Надо быть либо врачом, либо артистом".

Началом сольной деятельности можно считать памятное выступление 14 октября 1983 года в Доме культуры МВД имени Дзержинского. На столь смелый шаг, как организация концерта певца с еврейской фамилией Розенбаум, решилась директор дома культуры Раиса Григорьевна Симонова.